Nghiên cứu tổng hợp và chuyển hóa một số hợp chất 2-amino-4H-pyran 3-carbonitril

http://repository.vnu.edu.vn/handle/VNU_123/63271

Chuyên ngành / Mã số

Luận án chuyên ngành Hóa hữu cơ

Từ khoá

Hóa học hữu cơ, Hợp chất hữu cơ, Hợp chất dị vòng

Trích dẫn

Đỗ, S. H. (2018). Nghiên cứu tổng hợp và chuyển hóa một số hợp chất 2-amino-4H-pyran 3-carbonitril. Luận án tiến sỹ, Đại học Quốc gia Hà Nội, Việt Nam

Nhà xuất bản

H. : Trường Đại học Khoa học Tự nhiên

Trong bộ sưu tập: HUS - DissertationsĐã tổng hợp được 12 hợp chất của propargyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylat thế bằng phản ứng ba thành phần ở nhiệt độ phòng; 11 dẫn xuất của 2-amino-4-phenyl-7-propargyloxy-4H-chromen-3-carbonitril thế bằng phản ứng O-alkyl hóa các hợp chất của 2-amino-4-phenyl-7-hydroxy-4H-chromen-3-carbonitril thế tương ứng và 5 hợp chất của ethyl 2,7-dimethyl-5-(phenyl)-4-oxo-3-propargyl-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylat. Đây hoàn toàn là các chất mới, chưa từng được công bố trong bất kỳ tài liệu nào. - Bên cạnh các phương pháp tổng hợp đã biết, luận án đã tổng hợp được 11 dẫn xuất của ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylat thế bằng phương pháp mới sử dụng chất lỏng ion làm xúc tác trong phản ứng ba thành phần. Sau đó, chuyển hóa thành 8 dẫn xuất kiểu pyrano[2,3-d]pyrimidin và 4 hợp chất kiểu tetrahydropyridin thế tương ứng bằng phản ứng với dichloroacetyl chlorid, hoặc acetyl acetat. - Đặc biệt, kết quả luận án góp phần tổng hợp được 23 hợp chất 1H-1,2,3-triazol chứa hợp phần D-glucose bằng phản ứng click, cụ thể như sau: 9 hợp chất 1-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylat thế; 9 hợp chất 2-amino-4-phenyl-7-((1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-4H-chromen-3-carbonitril thế và 5 hợp chất ethyl 3-(1-((2,3,4,6-tetra-Oacetyl-β-D-glucopyranosyl))-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-2,7-dimethyl-5-(phenyl)-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylat. Đây hoàn toàn là các chất mới, chưa từng được công bố trong bất kỳ tài liệu nào.